Cyndi grandit à New York, élevée à partir de l'âge de cinq ans par sa mère divorcée. Celle-ci plaça Cyndi, ainsi qu'Ellen et Fred, sa sœur et son frère, dans un pensionnat alors qu'elle connaissait de graves problèmes financiers. Dès l'âge de douze ans, elle commence à écrire des chansons et à jouer de la guitare. Dans le même temps, elle prend goût à porter toutes sortes de vêtements extravagants qui feront d'elle une fille déjà populaire à l'adolescence. Très vite, elle se consacrera de plus en plus en la musique, montrant un désintérêt pour l'école. Dans les années 1970, elle chante dans de nombreux groupes new-yorkais. Il s'agit en fait surtout de reprises, dont par exemple la chanson You Make Lovin' Fun, chantée à l'origine par Fleetwood Mac. Mais, en 1977, elle s'endommage les cordes vocales, l'empêchant de chanter pendant près de deux ans. En 1979, après une thérapie intensive avec notamment Guy Hauray, Cyndi retrouve sa puissance vocale et...